El amor está en el aire... ¿pero qué significa eso para Greg Heffley? La fiesta de San Valentín ha puesto el colegio de Greg patas arriba. ¡Incluso él se ha lanzado a buscar plan! Aunque enseguida ha empezado a preocuparse por si se queda solo en el frío de la “gran” noche... Su mejor amigo, Rowley, tampoco tien e planes, pero eso no es más que un consuelo de pringao. Una sorpresa inesperada hará que Greg consiga acompañante para el baile y dejará a Rowley como el tercero en discordia. Sin embargo, en una noche tan especial, puede pasar de todo, y al final, nunca se sabe quién acabará siendo afortunado en el amor.